Es uno de los miembros del círculo más cercano a la presidenta electa. Fue secretario ejecutivo del comando y jefe de gabinete en el primer mandato de Bachelet. Se especulaba que su tarea sería mantenerse como uno de los asesores más cercanos a la mandataria, dada la confianza que mantiene en él.
Desde los partidos es visto como el principal operador político de Bachelet. Pese a tener experiencia (fue gobernador de Arauco en el gobierno de Lagos), su estilo discreto y poca relación con la prensa hacían dudar que ocupara la cartera de Interior.
Militante PPD y ex dirigente estudiantil, fue junto a Alberto Arenas, quien se encargó de revisar los nombres para los ministerios junto a Bachelet. Peñailillo es de lo más jóvenes del gabinete con solo 39 años y la falta de una agenda propia es una de las características que convencieron a la presidenta electa.
